La señorita Marilla Cuthbert y Matthew Cuthbert, dos hermanos de mediana edad que viven juntos en Tejas Verdes, una granja en un pueblecito llamado Avonlea, en la Isla del Principe Eduardo, deciden adoptar a un muchacho huérfano de un orfanato de Nueva Escocia para que les ayude con la granja. Debido a una serie de desgracias y malos entendidos, la que termina en Tejas Verdes es una precoz e inteligente chica de once años llamada Ana Shirley. Ana es brillante y perspicaz, impaciente por ser complaciente, pero descontenta con su nombre, su piel pálida llena de pecas, y sobre todo con sus largas trenzas de pelo rojo. Ana es una niña con una imaginación muy fértil, que llenará de alegría las vidas de los dos hermanos así como del resto de habitantes de Avonlea.El resto del libro relata su educación en la escuela, donde pronto sobresale en sus estudios, sus ambiciones literarias y sus amistades con otras niñas como Diana Barry (su mejor amiga), Jane Andrew o Ruby Gillis, y su manifiesta rivalidad con Gilbert Blythe. Un chico algunos años mayor que Ana que osó hacer una broma acerca de su pelo y adquirió a cambió el odio de la pelirroja, aunque él le pidiera perdón repetidamente. El libro también sigue las desventuras de Ana en la pacífica Avonlea. En las que se incluyen sus juegos con su grupo de amigas (Diana, Jane y Ruby), sus rivalidades con las hermanas Pye (Gertie y Josie) y sus errores domésticos como teñir su pelo de verde.
El libro comienza revelando que Ana es la nueva maestra de la escuela de Avonlea, aunque aún continua sus estudios en casa con Gilbert, que da clases en White Sands, un pueblo en las cercanias de Avonlea. Pronto conoceremos al nuevo y problemático vecino de Anna y Marilla, el Señor Harrison y a su irritante loro, como también a los gemelos Davy y Dora. Los gemelos son hijos de una prima lejana de Marilla, quien decide adoptarles tras la muerte de su madre. Dora es una agradable y extremadamente correcta niña, mientras que su hermano Davy es un gran revoltoso que nunca para de meterse en lios. Algunos otros nuevos personajes, son muchos de los alumnos de Ana, entre ellos Paul Irving, un niño con una imaginación desbordante que en seguida logra encandilar a Ana. Entre otras muchas cosas, durante este libro, Ana descubre las alegrias y problemas de ser maestra, toma parte de la educación de los gemelos y organiza la S.F.A (Sociedad de Fomento de Avonlea) con la que los jovenes intentaran traer mejoras al pueblo con resultados cuestionables. Ana irá madurando a lo largo del libro aunque sin ser capaz de librarse por completo de sus típicas meteduras de pata, como vender la vaca de un vecino por equivocación.
Ana, por fin asiste a la universidad Redmond en Kingsport, donde estudia para obtener su diplomatura. Ana abandona su trabajo como maestra y su familia en Avonlea, para asistir a la universidad Redmond durante cuatro años. Al principio vive en una pensión, pero más tarde alquila una casa, Patty's Place, junto con algunas viejas amigas de su estancia en la Academia de la Reina, Priscilla y Stella, su nueva amiga Philippa (Phil) y la tía de Stella Jamesina, quien cuida de la casa por las chicas. Además también viven con ellas tres gatos, Rusty, Joshep y Sarah.Las pruebas y aventuras de Ana en esta nueva etapa, incluyen ser acechada y perseguida por un gato al que casi practica la eutanasia pero acaba adoptando, cómicas proposiciones de matrimonio, como la del hermano de Jane Andrews o la de Charlie Sloane, y visitar la casa de sus padres donde ella nació.Un día en Patty's Place, Gilbert por fin se atreve a declararse, sin embargo Ana le rechaza diciendole que no le ama y que nunca podrá amarle de esa manera, pero que quiere que sigan siendo amigos. Gilbert le responde que su amistad nunca será suficientey se marcha diciéndola que se había engañado creyendo que a ella le importaba. Cuando Ana le cuenta a Phil lo sucedido, su amiga le responde que está cegada por los ideales y es incapaz de reconocer el verdadero amor.Desde entonces Ana y Gilbert se distancian, actuando como desconocidos cada vez que se ven. Gilbert se centra con fuerza en sus estudios, poniendose pálido y perdiendo peso, mientras Ana intenta olvidar la pérdida de su amistad.Mientras tanto en Avonlea, la mejor amiga de Ana, Diana Barry, se casa con Fred Whright y Jane Andrews con un maduro millonario de Winnipeg. Nuevos retoños llegarán a Avonlea y otras vidas desgraciadamente se irán. Lo que obliga a Ana a reflexionar sobre su creencias en el cielo y la vida después de la muerte.Finalmente el Principe encantado con el que siempre soñó aparecerá en su vida, pero puede que Ana descubra que su ideal amoroso, no representa lo que realmente ella quiere, descubriendo que tal vez haya perdido para siempre a su verdadero amor y la oportunidad de ser feliz.
Cuenta el tiempo que transcurre desde la graduación de Ana en Redmond hasta su boda con Gilbert Blythe. Durante esos tres años, Ana entra a trabajar en el Instituto Summerside, como directora y profesora. Ana se aloja en Alamos Ventosos, la casa de dos peculiares viudas, Tía Kate y Tía Chatty, además de con Rebecca Dew, el ama de llaves y su gato Dusty Miller. Pero pronto, los miembros de la familia Pringles, conocida en Summerside como "La familia real", "Summerside está lleno de Pringles y medio Pringles" le informan a Ana nada más llegar allí, le darán a entender que no es la persona que ellos esperaban para el puesto de directora y desde ese momento intentaran hacer su vida y su trabajo un infierno. Pero todo cambiará cuando por una casualidad, Ana descubra el secreto más guardado de la familia Pringles. La pelirroja también tendrá que verselas con su desagradable compañera de trabajo Katherine Brooke, así como con otros excéntricos habitantes de Summerside. Por otro lado, Ana volverá a hacer de casamentera y entablará amistad con una solitaria niña, vecina de Alamos Ventosos, Elizabeth Campbell, cuya triste historia, hará que Ana tome cartas en el asunto.
Tras la boda los recien casados parten hacia un nuevo hogar al que Ana bautizará como 'la Casa de sus Sueños', en el Puerto de Cuatro Vientos. Allí, Ana y Gilbert comenzarán su nueva vida juntos y conocerán a sus nuevos vecinos, gentes muy interesantes como el Capitán Jim o la totalmente andrófoba señorita Cornelia Bryant. También conocerán a su vecina más cercana la desdichada Leslie Moore, una bellisima joven que contempló las muertes de su hermano pequeño y su padre, y fue obligada por su madre a casarse con un hombre al que odiaba, un marinero, quien para mayor desgracia, hace años que volvió mentalmente trastornado de su ultimo viaje. Ana procurará por todos los medios hacerse amiga de Leslie, aunque ella la rechace.En la Casa de los Sueños, Ana dará a luz a su primera hija, Joyce, quien desgraciadamente, morirá poco después. Tras la desgraciada muerte de la recien nacida, Ana y Leslie conseguirán hacerse amigas más intimas.
Más tarde llegará al tranquilo pueblecito, un hombre que cambiará la vida de Leslie y del Capitán Jim, Owen Ford, un joven periodista y escritor que sueña con escribir una gran novela, nieto de la primera pareja que vivió en la Casa de los Sueños.
La historia comienza unos seis años después del final del quinto libro, Ana y la Casa de sus Sueños, cuando Ana está haciendo una visita a Avonlea. Al volver a Ingleside, la que es ahora su casa, Ana nos presenta a sus cinco hijos: James Mathew 'Jem' el mayor de todos, que ahora tiene ocho años y al que ya conocimos al final del anterior libro, Walter un año menos y con una imaginación desbordante heredada de la propia Ana, Ana 'Nan' y Diana 'Di', dos mellizas de cuatro años que no se parecen en nada, y a Shirley el hijo menor de Ana y Gilbert y el favorito de Susan Baker, el ama de llaves de Ingleside. Al principio de la novela, toda la familia tendrá que soportar la desagradable e interminable visita de una tía de Gilbert, que siempre critica todo y a todos y que no parece dispuesta a volver a su propia casa.
Es también al principio del libro cuando nace el ultimo retoño de Ana y Gilbert, Bertha Marilla Blythe, llamada por todos Rilla.
Ana Shirley, la protagonista de la serie, es desde hace más de quince años Ana Blythe, casada con el amor de su juventud, el médico Gilbert Blythe, viven en Ingleside, una gran casa en Glen St. Mary, en la Isla del Príncipe Eduardo. La pareja tiene seis hijos: Jem, Walter, las mellizas Nan y Di, Shirley y la pequeña Rilla. De vuelta de un viaje durante tres meses, junto a Gilbert por Europa, Ana es puesta al corriente de todos los chismes y sucesos que han ocurrido durante su ausencia, entre ellos, la llegada a Glen St. Mary del nuevo Pastor presbiteriano, John Meredith, un viudo atractivo y despistado, padre de cuatro niños, Jerry, Faith, Una y Carl. Sin madre y con un padre demasiado indulgente, los niños de la rectoria serán la comidilla de la pequeña población de Glen, debido a su rebeldía y ausencia de una educación y modales apropiados.Sin embargo, los hijos del pastor son en realidad unos niños de buen corazón, que pronto encajarán con los hijos de Ana, con quienes se encontrarán en el Valle del Arco Iris, un pequeño valle cerca de Ingleside a donde los Blythe suelen ir a jugar. La ultima en sumarse a la pandilla será la dicharachera y espabilada Mary Vance, una niña que ha huido del orfanato y a quien los hijos del Pastor deciden dar cobijo en su casa.Pronto la pandilla será uña y carne, tendrán que intentarán salvar a Mary Vance de volver al orfanato o impedir que la mascota de Faith (un gallo) acabe en la cazuela.
Rilla, quien a sus quince años es una joven coqueta, de encantadora sonrisa e irreprimible entusiasmo, cuya única ilusión es acudir a su primer baile en el faro de Cuatro Vientos. Ana y sobre todo Gilbert, están preocupados por la falta de expectativas de su hija menor y por el hecho de que su única preocupación sea divertirse.Pero el mundo de sueños e ilusiones de Rilla, comienza a resquebrajarse la misma noche del baile, cuando la sombría música del Flautista comienza a sonar, arrastrando todo lo que conoce y ama hacia el abismo de la guerra.Pronto sus amigos y hermanos se marchan a los frentes europeos, sus hermanas estudian en la universidad o se alistan como enfermeras de la Cruz Roja, mientras Rilla se queda sola en casa con sus padres. Sin embargo a medida que la guerra avanza Rilla comienza a madurar, crea la organización de la Cruz Roja Juvenil en Glen y acoge a un huerfano recién nacido. Junto con el resto de su familia, Rilla debe enfrentarse con la extensión de la guerra, la continua existencía en completa tensión y temor, y la muerte de millones de personas, algunas de ellas demasiado cercanas.Mientras tanto, el chico del que siempre ha estado enamorada Kenneth Ford (hijo de Leslie y Owen Ford), comienza a cortejarla, justo antes de ser llamado a filas, dejando a Rilla aún más ansiosa y deprimida, esperando noticias en casa.
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